24. септембар 1600. године, дан када је Cаrаvаggiо добио поруџбину да наслика Преобраћење Светог Павла и Разапињање Светог Петра, такође је била недеља. Две слике, обе завршене између краја 1600. и 1601. године, представљају важно сведочанство реализма који карактерише његове радове. У Преобраћењу, Саул бива као громом погођен на путу за Дамаск на потпуно необичан начин. Божански лик је одсутан, осим кроз светлост која ослепљује светог Павла и осветљава сцену стварајући потпуно другачију атмосферу од оне присутне на маниристичким представама: нема Христове фигуре, а ова епизода је радије приказана у својој људској димензији него што одаје божански чин. Поздрављајући могуће одлуке поручиоца, монсињора Тибериа Ћеразија (Тibеriо Cеrаsi), Каравађов избор остаје изузетан, својим удаљавањем од претходне традиције.
Дело које је заменило прву верзију у још увек маниристичкој матрици, постаје предмет бројних интерпретација које су храниле мит о неконформистичком сликару који се увек опирао поштовању правила. Ова замена нас позива да размислимо зашто је Cаrаvаggiо начинио другу верзију слике? Најгласнија хипотеза – заснована на изјави Giоvаnniја Bаgliоnеа, Каравађовог историјског непријатеља- јесте да је прва верзија на дасци одбијена од стране клијента. С друге стране, објашњење ове драстичне промене могло би бити једноставно прилагођавање просторима намењеним за његове слике, обзиром да је увек имао на уму посматрача и ефекта који је дело требало да изазове с намером да поништи баријеру између насликаног и стварног простора.
Овај платно је такође био предмет вишеструких расправа и тумачења обзиром да се, као главни протагониста на њој, појављује коњ (заправо његов derrière) уместо светитеља. Giovanni Paolo Lomazzo, маниристички сликар, у свом трактату о сликарској уметности наводи: „на религиозним местима фасаде и слике морају бити постављене тако да одговарају племенитости очију, што ће рећи да се задњи делови коња и других животиња не приказују испред, већ иза, будући нешто што није достојно да буде виђено, те им се стога приказује лик, док се делови који могу да буду увреда за очи остављају позади „; лако је дакле наслутити зашто је Преобраћење могло да изгледа непристојно односно да не одговара декоруму.
Дело, међутим, мора бити контекстуализовано како у ондашњем пејзажу, обележеним дубоким променама у католичкој цркви тако и у данашњем, где је и даље могуће дивити јој се у капели Sаntа Маriа dеl Pоpоlо у Риму. Порука изражена кроз ову историјску контекстуализацију пружа нам потпуно другачије значење Каравађове уметности: далеко од непристојности, напротив, Меrisi се сматра револуционарним уметником чувеним по интензивном натурализму његових субјеката и употреби „блиставог светла“.
Ова техника повезује Каравађову уметност са фотографијом и филмом, а Преобраћење Светог Павла са једним редитељем: Sеrgiо Lеоnе. Случајност или не, режисер и добитник Оскара Bеrnаrdо Bеrtоlucci похвалио је свог колегу, ствараоца spaghetti western-а због начина на који је приказивао коње: „рекао сам да ми се свидео начин на који је снимао задњице коња. Генерално, и у италијанским и у немачким вестернима, коњи су снимани спреда или са стране – из профила. Али кад их ти снимаш, рекао сам му, увек показујеш њихове позадине; хор позадина. Има неколико режисера који снимају задњице, што је мање реторично и романтично. Један је John Ford. Други си ти. “
Каравађо,
Преобраћење Светог Павла,
1600/1601,
Уље на платну,
230x175cm,
Рим, Santa Maria del Popolo